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조 게비아와 브라이언 체스키는 디자인 명문 로드아일랜드 디자인 스쿨을 함께 다니면서 친해졌다. 즐 업 후 캘리포니아에서 디자이너로 일하던 브라이언 체스키는 샌프란시스코에서 크로니클 불스의 디자이너로 일하던 게비아에게 무작정 함께 창업을 할 것을 제안했다.
2007년 10월 밤새 차를 몰고 샌프란시스코 게비아 집에 도착한 체스키를 기다라고 있는 건 집세가 11,150달러로 올라 더 이상 이곳에 살지 못할 처지가 되었다는 게비아의 넋두리였다. 체스키의 계좌에는 고작 1,000달러뿐이었고 둘은 어떻게 월세를 충당할 수 있을지 논의하기 시작했다.
그 중 한 가지 아이디어는 얼마 뒤 샌프란시스코에서 열릴 '미국 산업디자인협회 컨퍼런스'와 관련된 것 이었다. 수천 명의 디자이너가 방문할 테니 호텔 객실은 동나고 숙박료는 천정부지로 오를 게 분명하였 다. 이들은 자신의 아파트 빈공간과 에어베드를 컨퍼런스 참가자들에게 빌려주고 아침식사를 제공하면 월 세를 충당할 수 있는 돈을 벌 수 있다고 생각했다.
이러한 아이디어가 성공할지 의심스러웠지만 월세 납부일이 다가오자 더 이상 선택의 여지가 없었다. 일단 아이디어의 뼈대와 대강의 이미지를 그리고, 기초적인 웹사이트를 HTML로 구축할 수 있는 프리랜 서 한명을 고용하여 '에어베드 앤드 블랙퍼스트'(Air Bed & Breakfast)라는 웹사이트를 만들었다.
이 아이디어로 일주일 만에 1,000달러를 벌었지만 컨퍼런스가 끝나자 이들은 아무도 사이트에 접속하지 않는 냉담한 현실에 직면하게 되었다. 이 과정에서 이들은 창업 어드바이저로 일하고 있던 마이클 세이 벨을 만났고, 이들의 아이디어가 맘에 든 세이벨은 이들에게 벤처 캐피탈리스트인 폴 그레이엄이 운영하는 스타트업 육성 프로그램인 '와이 콤비네이터'(Y combinator)에 지원해 볼 것을 권유하였다. 이후 이들은 와이 콤비네이터를 통해 초기 사업자금으로 2만 달러를 지원받았다...
그러고 나서 이들은 에어비앤비(Airbnb) 서비스를 사랑하는 초기 호스트 100명의 고객이 주로 거주하는 뉴욕으로 날아가 모든 사용자를 가가호호 방문해 이야기를 나누고, 때로는 호스트 공간을 촬영하여 업로드하는 사진사가 되기도 하고, 결제 대행 서비스까지 하면서 책상머리에 앉아서는 결코 배울 수 없는 사업 운영 노하우를 얻게 된다.
이러한 노력이 결실을 맺어 예약 건수가 매일 20건에 달하고 일주일 매출 1,000달러라는 목표를 이루어 낸 이들은 구글, 애플, 오라클 등에 투자했던 벤처 캐피털 회사 세쿼이아의 파트너인 그렉 맥아두를 만나
58만 5000달러의 투자를 받으면서 빠르게 성장하기 시작했다.