2. 실험 이론
3. 실험기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 참고문헌
☞ 염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는
디아조화 반응과 coupling 반응에 대하여 알아본다.
1.술파닐산을 디아조화하고, β-나프톨과 알카리성 용액 중에서
커플링시켜 오렌지 Ⅱ (β-나프톨오렌지)를 합성한다.
2. 상온보다 낮은 온도로 냉각시켜 하는 반응, 결정의 석출과 재결정,
흡인여과 등의 기본 조작을 행한다.
1. 디아조화 반응
방향족 1차 아민과 아질산을 산 존재 하에 반응시켜 디아조늄염을 얻는 반응을 말한다. 이 반응은 1858년 P.그리스에 의해 처음으로 발견되었고, 그 후 여러 가지 디아조늄염에 관한 연구가 이루어졌다. 디아조늄염은 반응성이 매우 강하여 그 반응을 디아조반응이라고 하는데, 이 반응은 유기화합물의 합성에서 중요한 반응이다. 특히 아조화합물을 얻을 수 있는 디아조결합은 아조염료를 제조하는 데 있어서 매우 중요하다.
1. 디아조화 반응
디아조화 반응은 반드시 저온(0~5℃)을 유지해야하는데,
→ Ar - N ≡ NX 의 결합이 Ar과 X가 회전에 의해 접촉되기 쉽고, 수용액 중에서도 온도가 조금만 높아져도 열운동에 의해서 질소 방출 후 분해 되기 때문이다.
Ar - N+ ≡ NX- ―――→ Ar - X + N2↑
디아조늄염은 대단히 불안정한 화합물로서 건조되면 폭발성을 갖는 위험이 있다. 그러나 열운동에 의해 분해 되지 않을 정도의 저온에서 방향족 아민류와는 산성 하에서, 페놀류와는 알칼리성하에서 축합시키면 방향족 아조화합물 Ar-N=N-Ar'를 생성하여 안정한 화합물로 된다.
* 유기화학실험 -저자: 김종호 『청운출판사』
* 유기화학(Organic Chemistry) – Fessenden
『Brooks/Cole Publishing Company』

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