[유기 단위 공정 실험] Sulfonation[sulfanilic acid의 합성]
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분야
hwpSulfonation (sulfanilic acid의 합성)
2. 실험 목적
설폰화(sulfonation)은 유기 합성 화학에서 매우 중요한 단위 반응 중의 하나이다. 특히 방향족 화합물은 비교적 쉽게 직접 설폰화가 가능하고, 도입된 설폰기(-SO3H)를 다른 치환기로 치환시켜 유기화합물의 중간체를 얻는데 편리하므로 흔히 사용되는 반응이다. 본 실험에서는 aniline에 진한 H2SO4 또는 발연황산을 작용시켜 para- 위치에 설폰기를 도입시키는 설폰화반응을 이해한다.
3. 실험 이론 및 원리
유기화합물에 설폰기(-SO3H)를 도입하는 단위공정을 설폰화반응(sulfonation)이라 한다. 예를 들면 방향족 화합물인 aniline에 진한 H2SO4와 발연황산(fuming H2SO4, oleum)를 작용시키고 180~190℃에서 2시간 동안 가열하면 아민기(-NH2)의 para- 위치에 설폰산기가 도입되어 설퍼닐산(sulfanilic acid)를 생성한다.
① 김정균외 13명,有機化學, 초판,청문각,p541～545(1993.1)
② 김학제외 3인,이화학대사전,1st,법경출판사,서울,p104～105,p26～27,
p1552～1553