아버지 연창과 어머니 박세창의 2남 1녀 가운데 장남으로 태어났다. 3세 때부터 큰아버지의 양자가 되어 큰집에서 살았는데, 권위적인 큰아버지와 무능력한 친부모 사이에서 심리적 갈등이 심했으며 이런 체험이 그의 문학에 나타나는 불안의식의 뿌리를 이루게 된다. 1927년 보성고등보통학교를 거쳐 1929년 경성고등 공업학교 건축과를 졸업했다. 졸업하던 해 조선총독부 내무국 건축과 기수가 되었으며, 조선총독부의 기관 지인 《조선과 건축》 표지도안 현상공모에 1등과 3등으로 당선되는 등 그림과 도안에 재능을 보였다.
1933년 각혈로 퇴직한 후 황해도 백천온천에서 요양하다 그의 소설에 자주 등장하는 금홍을 만났다. 그 뒤 다방 제비, 카페 쓰루, 다방 식스나인 등을 경영했으나 모두 실패했다. 1934년 김기림, 이태준, 박태원 등과 구인회에 가입했으며, 1936년 구인회의 동인지 《시와 소설》을 편집했다. 1936년 6월 변동림과 결혼한 뒤, 그해 9월 도쿄에 건너갔다가 1937년 2월 불령선인으로 일본 경찰에 체포·감금되었다. 이로 인해 건강이 더욱 악화되어 1937년 4월 17일 도쿄제국대학 부속병원에서 죽었다. 그의 문학사적 뜻을 기리기 위해 문학사상사에서 1977년 이상문학상을 제정해 시상하고 있다.
2. 작품 경향
일반적으로 모더니즘은 기성 도덕과 전통적 권위를 부정하고 새로운 감각과 방법론을 주장하는 사조를 의미한다. 서구적 개념으로서의 모더니즘은 상징주의, 인상주의, 야수파, 입체파, 다다 및 초현실주의, 실존주의 등을 포괄하는 예술적 문학적 경향의 총칭으로 사용된다.
이상의 시에서는 다다이즘적 요소와 초현실주의적인 요소가 혼합되어 나타나고 있다. 다다이즘이나 초현실주의는 세계 질서가 흔들리고 무너지는 상황 속에서 기존 신념이나 쾌락적 태도를 부정하는 정신이 새로운 예술의 지평을 여는 가운데 발생한 것이다. 트리스탄 다다 선언이나 앙드레 부르통의 초현실주의 선언은 생의 핵심을 건드릴 수 있는 직관력을 지닌 개인에게만 보이는 어떤 초월적인 진리를 꿰뚫어 보자는 것이었다. 다다이즘이나 초현실주의가 정신세계를 중시하고 자의식 세계까지 긍정하려는 태도는 심리주의 경향과 만나며, 사회적 기존 질서의 허울을 벗고 자신의 내부로부터 들려오는 소리에 귀 기울여 그것에 따라야한다는 이상의 자동 기술법도 이런 근거 위에 놓여 있다.
1930년대 한국문단의 경향은 군국주의가 대두할 징후와 일제의 경제적 수탈의 실상이 드러나고 저항적 성격의 문학 단체인 카프(KAPF)가 해체될 위기를 맞는 등 급속한 혼돈의 와중에 말려든 시기이다. 따라서 감정의 순수성이나 언어의 조탁에 의한 맑은 시정신의 표현만으로는 만족할 수 없다는 문학적 인식이 생성될 수 있었다.
이러한 시기에 등장한 이상의 시는 절대적 폐허에서 발생하는 모든 절망, 불안, 허무, 자의식 과잉, 데카당스, 항거 등 일체의 정신적 경향이 반영되고 있다고 전체적으로 평가할 수 있다. 이런 특징은 시의 내용과 형태면에 잘 나타나는데, 내용상의 특징은 현실에 대한 절망이 문명 비판을 통해 잘 나타나 있다. 내면 의식 세계를 추구하였으며 현실에 대한 반항이 자위, 자책, 자조, 고발, 항거 등으로 나타나고 있다. 형태상의 특징은 첫째, 띄어쓰기와 구두점의 무시, 둘째, 숫자와 기호의 사용이다. 이는 그 내용을 표시하기 위한 실험적 수법의 시도이며 그의 다다이즘과 허무주의적 태도를 나타내고 있는 것이다.
3. 이상의 문학의 내용상 특징
1) 혼돈
채만묵, 이상의 시에 관한 연구, 전북대학교 교육대학원 교육논총, 1981
김정신, 이상 시 해석의 한 시도, 문학과 언어, 2001
김승희, 이상 시 연구, 보고사, 1998
김귀례, 이상 문학 연구, 우석대학교 국어국문학연구회, 1987
오형엽, 1930년대 모더니즘의 시사적 의미, 목원대학교, 2003
이승훈, 이상시연구, 고려원, 1987

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