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[유기화학실험] Preparation of Benzalacetophenone

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    • 소개글
    [유기화학실험] Preparation of Benzalacetophenone에 대한 자료입니다.
    목차
    1. 실험제목

    2. 실험목적

    3. 실험이론

    1) 알데하이드(Aldehyde) & 케톤(Ketone) 의 특징 및 차이점

    2) Keto & Enol Tautomers

    3) 알돌 축합반응 ( Aldol Condensation )

    4) 알돌 탈수반응 ( Dehydration of Aldol )

    5) 클라이젠슈미트 반응 ( Claisen schimit reaction )

    6) 컨쥬게이션(conjugated system)

    4. 메커니즘

    5. 기구 및 시약[apparatus and reagent]

    6. 실험방법

    7. 주의사항

    8. References


    본문내용

    2) Keto & Enol Tautomers
    - 이성질화의 일종으로 Keto와 Enol 형태의 상호 전환을 tautomerism이라 고 한다.


    ➀ 강염기 존재하에서 케톤과 알데하이드는 약한 양성자 산으로 작용한다.
    ➁ α탄소의 양성자가 떼어져서 C와 O에 걸쳐 음전하로 퍼져있는 공명 안정 화된 엔올산 음이온을 형성한다.
    ➂ 양성자와 이중결합이 이동하여 일어나는 이러한 형태의 이성질화를 tautomerism이라고 한다.
    ➃ C=O의 π bond가 C=C의 π bond 보다 안정하기 때문에 대게 Keto form이 enol form 보다 안정하다.
    ➄ 산을 촉매로 하여서도 Keto-Enol Tautomerism이 생길 수 있다.



    3) 알돌 축합반응 ( Aldol Condensation )
    - 알돌 축합반응이란 Aldehyde + alcohol 의 뜻으로 알데하이드와 케톤에 서 생긴 엔올레이트 이온(enolate ion)이 다른 알데하이드와 케톤의 카르보 닐기에 첨가되 는 반응이다. 알데하이드의 카보닐 탄소는 친핵체에 대한 반응성이 너무나 좋아서 알데하이드로부터 엔올레이트이온을 만들면 이온화 하지 않은 다른 알데하이드와 쉽게 반응을 하게 된다. 이 반응이 일어나기 위해서는 엔올음이온과 이온화되지 않은 알데히드가 같이 있어야 한다.
    이 반응에서 염기는 주로 OH- 강염기이므로 엔올음이온의 농도는 매우 낮으며 이온화하지 않은 알데하이드의 농도는 매우 크다.
    참고문헌
    -네이버 백과사전
    -구글 이미지
    -http://www.kravity.com/pages/data/2491/D3490776.html
    -http://100.naver.com/100.php?id=107289
    -http://100.naver.com/100.php?id=74824
    -유기반응 메커니즘/6판/ 자유아카데미
    -유기합성/2판/자유아카데미
    -유기화학/6판/정문당
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