⑴ 유년시절
⑵ 소년 시절
⑶ 성산(星山)에서의 수학시절
⑷ 관료시절
2. 문학의 양상
⑴ 정치현실의 고뇌와 연군시가
⑵ 자연시가
3. 문학사적 의의
다음으로 정철의 국문시들은 대중성을 지니고 있다. 그의 작품이 지닌 대중성은 대체로 언어적 자질에서 말미암은 것으로 보이는데, 그의 언어는 기본적으로 일상적 생활어에 가깝다고 볼 수 있다. 이점은 대부분의 사대부 국문시가가 관념적인 언어를 사용하고 있다는 점을 두고 볼 때, 매우 특이한 점이다.
마지막으로 그의 작품이 지니는 시대적 전형성의 문제를 살펴볼 수 있다. 그는 계산 풍류의 전통 가운데서 호남사림의 풍류 취향을 전형적으로 구현하고 있으며, 16세기 사림정치의 구도 속에서 형성된 독특한 군신지도의 전형을 연군의 문학으로 구현하고 있으며, 술노래를 통해서는 당대 선비들의 질박한 음주문화를 잘 형상화했을 뿐 아니라 술꾼의 자기성찰 자기관조를 독특한 어법으로 그려내기도 했다. 그리하여 그의 시가 작품은 당대적 삶의 모습을 좀 더 구체적 형상으로 만날 수 있게 해준다.

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