병연은 집을 나온 뒤 삿갓을 쓰고 전국을 떠돌아다녔다. 삿갓을 쓰고 시로 세상을 풍자하면서도 신분을 밝히지 않아 김삿갓으로 통했다. 그는 형 병하가 세상을 떠나자 2년만에 집에 들렀다. 잠시 집에 머무르는 동안 둘째아들을 보았다. 그러나 그는 다시 집을 떠났다. 어머니와 아내와의 마지막 이별이었다. 그후 그는 발걸음이 안 닿는 곳이 없을 정도로 전국을 떠돌았다. 북으로는 강계, 평양, 금강산 아래로는 여산, 지리산 자락까지 방랑을 계속했다. 그의 발길이 닿는 곳마다 거침없이 시가 쏟아져 나왔다. 그는 양반의 허세와 벼슬아치들의 탐학, 굶주림에 허덕이는 농민, 정이 그리운 기생 등을 대하며 위선에 찬 현실과 고단한 인생들을 목격했다. 그는 그러한 현실을 풍자와 해학으로 일삼았다. 그는 술만 보면 통음을 했다. 실컷 마시고는 시가 생각나면 생각나는 대로 형식을 깨고 거침없이 시를
괴테와의 대화

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